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113分科測驗化學 第22題 詳解

生質柴油酯交換・敘述判斷 · 多選 · 題目出處:113 學年度分科測驗 化學考科(大學入學考試中心)

題目
生質柴油是具有發展性可替代石油的永續能源之一,可直接或混合石化柴油作為燃料。生質柴油是脂肪酸單烷基酯,可利用廢食用油脂,經由酯交換反應得到,如式(1)所示。酯交換反應可經由鹼或酵素催化進行,其中鹼催化反應的反應速率快,且催化劑用量較少,成本低廉,常用於製備生質柴油。

小華依據化學反應式(2),在實驗室中製備生質柴油;取 0.12 克氫氧化鉀溶於 3 毫升甲醇(約為 0.074 莫耳)後放入試管中,再加入 12 毫升的廢食用油(約為 0.012 莫耳),充分混合並加熱使反應完全。

石化柴油的主要成分為含 15 到 20 個碳原子的鏈狀烷類、環狀烷類或芳香烴類。下列關於上述生質柴油的敘述,哪些正確?
(A) 生質柴油屬於鏈狀烷類
(B) 式(2)中,甲醇為催化劑
(C) 生質柴油是具有酸性的有機化合物
(D) 每莫耳生質柴油的氧原子含量高於石化柴油
(E) 具有不飽和碳-碳雙鍵的生質柴油,可進行氫化反應
式(1):一般化酯交換反應式。左側是一個酯基結構——中心碳雙鍵接 O,上方接取代基 R,另一側標示 $\mathrm{R^1O}$;加上 $\mathrm{R^2OH}$,在「催化劑」作用下以雙箭頭(可逆反應)生成右側新酯:同樣 R 接的酯基,另一側改標示 $\mathrm{R^2O}$,加上 $\mathrm{R^1OH}$;式右側標示「式(1)」。下方另有文字說明小華以 0.12 克氫氧化鉀溶於 3 毫升甲醇(約 0.074 莫耳)、加入 12 毫升廢食用油(約 0.012 莫耳)進行反應。式(2):左側「廢食用油」以三酸甘油酯骨架式表示——甘油骨架三個 O 各接一條長碳鏈酯基:上鏈為飽和鏈(無碳碳雙鍵)、中鏈側鏈中段含 1 個碳碳雙鍵、下鏈含 2 個碳碳雙鍵(不共軛,兩雙鍵中間隔開一段單鍵);加上 $3\ \mathrm{CH_3OH}$,在 KOH(標示於箭頭上方)、加熱 Δ(標示於箭頭下方)作用下以雙箭頭生成右側「生質柴油」:三條個別的長碳鏈甲酯分子,分別對應飽和鏈、含 1 個碳碳雙鍵的鏈、含 2 個碳碳雙鍵(不共軛)的鏈(以加號相連),再加上一分子甘油(骨架式,三個碳各接一個 OH);式右側標示「式(2)」。
式(1)、式(2)

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答案
(D)(E)

關鍵觀念:#酯交換反應 #催化劑辨識 #不飽和鍵氫化

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