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114分科測驗化學 第6題 詳解

矽膠交聯反應・官能基辨識 · 單選 · 題目出處:114 學年度分科測驗 化學 考科(大學入學考試中心)

題目
聚二甲基矽氧烷(甲)與化合物(乙)試劑反應後,其線形結構轉變成三維網狀結構,物理性質也從液體的矽油轉變成具有彈性的固體矽膠,圖 3 為其分子結構及化學反應示意圖,此反應稱為交聯反應(a、b、c 分別代表括弧中單元重複的數目)。

交聯反應中,(甲)末端的碳碳雙鍵與試劑(乙)中的哪個基團形成新的化學鍵結?(五個選項皆為化學結構片段,如圖)
圖3上半部:左側為聚二甲基矽氧烷(甲)的結構式,主鏈由重複的Si-O單元組成(每個矽原子接兩個CH3取代基,重複次數標示下標a),左端以雙鍵符號表示末端為碳碳雙鍵(乙烯基);中間以加號連接右側試劑(乙)的結構式,乙的主鏈同樣由Si-O重複單元組成,左端為H3C-Si(CH3)2-O-起始(兩側都接CH3,為不反應的封端基),中段方括號內是CH3取代的重複單元(下標b,兩側接CH3的惰性間隔單元)與H取代的重複單元(下標c,此矽原子上接一個H而非CH3,是關鍵反應基),右端以Si(CH3)3收尾。圖3下半部:以「催化劑」箭頭連接到最終的矽膠結構(三維網狀交聯結構),結構中可見多條Si-O主鏈以-CH2-CH2-橋鍵(來自甲的乙烯基與乙的Si-H基團加成反應後生成的新Si-C鍵)相互連接,形成網狀交聯,其餘矽原子上仍接CH3取代基,圖下方置中標示「矽膠結構」與「圖3」。第6題(A)~(E)選項為五個化學結構片段,每個都畫出一個矽原子(Si)與一個氧原子(-O-,右側延伸鍵表示接續主鏈):(A) 矽原子左側接H3C-、上方接CH3、下方接CH3(三個CH3同時接在同一矽原子上),右側連O延伸主鏈,即(CH3)3Si-O-封端片段。(B) 矽原子左側為延伸鍵(接續主鏈)、上方接CH3、下方接CH3,右側連O延伸主鏈,即-O-Si(CH3)2-O-鏈中片段(惰性間隔單元)。(C) 矽原子左側為延伸鍵(接續主鏈)、上方接H、下方接CH3,右側連O延伸主鏈,即-O-Si(H)(CH3)-O-鏈中片段(矽原子上帶一個活性氫,為反應基)。(D) 矽原子左側為延伸鍵、上方接CH3、下方接CH3,右側直接以Si-C鍵接CH3(不經過氧),即-Si(CH3)3片段(不含氧的三甲基矽基端)。(E) 矽原子左側直接以H鍵結(無延伸鍵)、上方接H、下方接H,右側連O延伸主鏈,即H3Si-O-片段(矽原子接三個氫)。
圖 3;第6題(A)~(E)結構選項

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答案
(C)

關鍵觀念:#加成反應 #矽氫化反應 #官能基辨識

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