115學測自然 第43題 詳解

孤電子・C-H · 單選 · 題目出處：115 學年度學科能力測驗 自然考科（大學入學考試中心）

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題目

〔40–43 題為題組〕植物的花蜜富含香氣，可吸引某些鳥類前來取食。鳥類吸取花蜜之時，身體會接觸到花蕊與花粉，間接幫助植物授粉及繁衍後代。研究發現某野生菸草，其花蜜的主要成分為具香氣的苄丙酮與具毒性的尼古丁，兩者結構式如圖 15。

為了探究這兩種成分對蜂鳥取食花蜜及對菸草繁衍的影響，研究者創造了花蜜中只含苄丙酮、只含尼古丁、以及兩者都缺乏的三型基改菸草。然後，將這三型基改菸草與野生型菸草分別種植在不同樣區，於菸草開花期間同步記錄各區每天受蜂鳥到訪的花朵數目（圖 16 甲）、蜂鳥在每朵花停留時間的平均值（圖 16 乙）、果實之成熟率（圖 16 丙）與花朵中花蜜剩餘的體積（圖 16 丁）。

表 7（圖 16 橫軸圖示的意義；前者為苄丙酮、後者為尼古丁）
・＋／＋：含苄丙酮及尼古丁（即野生型）
・＋／−：含苄丙酮，但無尼古丁
・−／＋：無苄丙酮，但含尼古丁
・−／−：不含苄丙酮與尼古丁

有關苄丙酮與尼古丁的分子結構與性質之敘述，下列何者正確？
(A) 苄丙酮與尼古丁互為同分異構物
(B) 等重的苄丙酮與尼古丁完全燃燒會產生相同莫耳數的二氧化碳
(C) 苄丙酮與尼古丁分子中含有相同數目的 C−H 鍵
(D) 苄丙酮與尼古丁分子中的所有原子均有 8 個價電子
(E) 苄丙酮與尼古丁分子有相同數目孤對電子

逐步解析

1. 1

   帶學生讀圖

   先看圖 15 的兩個分子結構：苄丙酮只有 $\mathrm{O}$；尼古丁有 $\mathrm{N}$ 與 $\mathrm{N}$。題目已給讀圖結果：苄丙酮分子式為 $\mathrm{C_{10}H_{12}O}$，尼古丁分子式為 $\mathrm{C_{10}H_{14}N_2}$。再看鍵結：苄丙酮的氫全接在碳上，共 $12$ 根 $\mathrm{C-H}$ 鍵；尼古丁的氫也全接在碳上，共 $14$ 根 $\mathrm{C-H}$ 鍵。
2. 2

   判斷共同特徵

   兩者分子式不同，原子種類也不同，所以不可能互為同分異構物，(A) 錯。碳數雖同為 $10$，但含氧與含氮不同，性質也不同；分子量分別是 $148$ 與 $162$。
3. 3

   逐項比對燃燒與鍵結

   完全燃燒時，產生的 $\mathrm{CO_2}$ 莫耳數取決於碳原子數。兩者皆有 $10$ 個碳，因此等重時不會產生相同莫耳數的 $\mathrm{CO_2}$：因為相同質量下，分子量較小的苄丙酮莫耳數較多，產生的 $\mathrm{CO_2}$ 也較多，所以 (B) 錯。C−H 鍵數也不同，苄丙酮 $12$ 根、尼古丁 $14$ 根，(C) 錯。
4. 4

   檢查八隅體與孤對電子

   (D) 說所有原子都具有 $8$ 個價電子，這忽略了氫。氫只需 $2$ 個價電子，不能套用八隅體，所以 (D) 錯。至於孤對電子：苄丙酮只有一個羰基氧，帶 $2$ 對孤對電子；尼古丁有兩個氮，各 $1$ 對，共也是 $2$ 對，所以 (E) 正確。
5. 5

   正解與易錯點

   所以正確選項是 (E)。最容易誤選 (D) 的同學，是把「八隅體」誤套到所有原子，忘了氫只要 $2$ 個價電子就穩定。

關鍵觀念：#分子結構 #孤對電子 #同分異構

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