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111分科測驗化學 第18題 詳解

環狀胜肽甲・組成結構判斷 · 多選 · 題目出處:111 學年度分科測驗 化學 考科(大學入學考試中心)

題目
長期濫用抗生素易使細菌產生抗藥性,細菌抗藥性產生的方式可透過本身的基因突變或獲得抗藥性基因,因此開發新類型的抗生素是迫切的課題。有研究指出,分子甲具有殺菌的作用,其結構如圖 5 所示。

下列關於甲的組成與結構之敘述,哪些正確?
(A) 共有 8 個醯胺鍵
(B) 僅由 α-胺基酸組成
(C) 所有的原子皆在同一平面上
(D) 分子甲由 8 個胺基酸所構成
(E) 分子甲由 3 種不同的胺基酸縮合而成
分子甲是一個由多個胺基酸殘基以醯胺鍵(肽鍵)縮合而成的環狀結構,整體畫成一個大圓環,環上以化學鍵線段連接各個殘基節點,圓心標示「甲」。順著圓環,各殘基的側鏈基團與骨架原子依序可見:一段接出 $\mathrm{NH_2}$、經 $\mathrm{C(=O)}$ 連接一個側鏈碳到環上,該碳再經HN、$\mathrm{C(=O)}$ 連到下一個帶 $\mathrm{CH_3}$ 取代基(標示 $\mathrm{H_3C}$、上方另有 H、N 標示)的碳,再經 $\mathrm{C(=O)}$、NH 連到另一個帶 $\mathrm{CH_2COOH}$ 側鏈的碳;環的另一側則有 $\mathrm{H_3C}$ 直接接在一個 $\mathrm{C(=O)}$–HN 節點上、再串接一個帶 $\mathrm{CH_2COOH}$(HOOC 端)側鏈的碳、經 HN 連到一個同時帶 N–H 與 $\mathrm{CH_3}$ 的節點、再經 $\mathrm{C(=O)}$ 連到一個帶 $\mathrm{CH_2CONH_2}$(末端 $\mathrm{H_2N}$)側鏈的碳,最後經 NH 銜接回最初的取代碳,完整閉合成環。環上可見多個醯胺($-\mathrm{C(=O)NH}-$)鍵、游離的 $-\mathrm{COOH}$ 與 $-\mathrm{CONH_2}$ 端基,以及數個帶 $\mathrm{CH_3}$ 取代的 α-碳。圖下方置中標示「圖 5」。
圖 5

答案(B)(D)(E)看逐步解析 ↓

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答案
(B)(D)(E)

關鍵觀念:#胺基酸縮合 #醯胺鍵計數 #胜肽環狀結構

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